All'inizio degli anni '70 diversi agenti della DEA bussarono agli uffici di Waylon. Stavano aspettando un mandato di perquisizione per cercare un carico di droga proveniente da New York (Dansby). Hanno arrestato Jennings per aver cospirato per possedere con l'intento di distribuire cocaina; il caso è stato archiviato entro 6 settimane. La sua dipendenza dalla cocaina non è migliorata. Jennings inciampava sul palco e non riusciva a finire lo spettacolo. Alla fine si rese conto che doveva fare qualcosa per la sua dipendenza. Tornò in Arizona con sua moglie Jessi Colter. Jennings abbandonò completamente la droga un giorno nel 1984 e non tornò più indietro. Quasi un anno dopo, dopo la guarigione di Jennings, Johnny Cash riunì Willie Nelson, Kris Kristofferson e Waylon Jennings e formò una band. Questa non era una band tipica: aveva 4 delle più grandi leggende come membri. Avevano molti successi tra cui "Highwayman", ma la canzone che si dimostrò efficace fu "Desperados Waiting on a train" (Dansby). Si sciolsero per un paio d'anni, ma poi si riunirono nuovamente e riformarono ancora una volta gli Highwaymen. Gli Highwayman pubblicarono solo due album, Highwaymen e Highwaymen II, ma il secondo non ebbe lo stesso successo del primo